Câu 1: Streptimidon là một loại chất kháng sinh có công thức như sau:



Mô tả các trung tâm lập thể của Streptimidon bằng kí hiệu E, Z và R, S.
Streptimidon có bao nhiêu đồng phân lập thể, trong đó có bao nhiêu đồng phân enan và bao nhiêu đồng phân dia.
Câu 2: So sánh và giải thích:
Nhiệt độ sôi của các chất sau: xyclopentan, tetrahiđrofuran và piroliđin.
Độ mạnh tính bazơ của: đimetylamin, piperiđin và piriđin
Câu 3: Chất (–)–Nicotin là một loại ankaloit có trong thuốc lá và có thể được tổng hợp theo cách sau:
(1) Axit nicotinic (3-pyridincacboxylic) + SO2Cl2
nicotinyl clorua (C6H4ONCl)
(2) Nicotinyl clorua + C2H5OCH2CH2CdCl
G (C11H15ON2), một xeton
(3) G + NH3
H (C11H18ON2)
(4) H + HBr
I (C9H12N2) + etyl bromua
(5) I + CH3I, NaOH
(±)–nicotin (C10H14N2)
Xác định cấu trúc của (±)–nicotin và hoàn thành các phương trình phản ứng trên.
Câu 4: Chất hữu cơ (Y) được loài bướm đêm tổng hợp trong mùa giao phối. (Y) cũng có thể được tổng hợp theo cách dưới đây. Hãy cho biết tên gọi của hợp chất này và hoàn thành các phương trình phản ứng xảy ra:
(1) Hept-1-in + LiNH2
S (C7H11Li)
(2) S + 1-clo-3-brompropan
T (C10H17Cl)
(3) T + Mg, sau đó cho sản phẩm lần lượt tác dụng với n-C10H21CHO, H+
U (C21H40O)
(4) U + H2
V (C21H42O)
(5) V + CrO3
Y ( C21H40O)
Câu 5: Styryllacton được phân lập từ thực vật có công thức (hình dưới).


Viết công thức cấu dạng các cặp đồng phân đối quang và gọi tên styryllacton theo danh pháp IUPAC.
Hướng dẫn giải
Hợp chất:


Tên: 8-hiđroxi-7-phenyl-2,6-đioxabixiclo[3.3.1]nonan-3-on
Công thức cấu dạng:



Câu 6: Dùng mũi tên cong chỉ rõ cơ chế chuyển 7-đehiđrocholesterol (I) thành vitamin D3 (II) và cho biết cấu dạng bền của nó. Biết trong công thức dưới đây: R là: -CH(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)2



Hướng dẫn giải:




Câu 7: Hợp chất A (C10H18O) được phân lập từ một loại tinh dầu ở Việt Nam. A không làm mất màu nước brom và dung dịch thuốc tím loãng, cũng không tác dụng với hiđro có xúc tác niken, nhưng lại tác dụng với axit clohiđric đậm đặc sinh ra 1-clo-4-(1-clo-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan.
Hãy đề xuất cấu trúc của A.
Hợp chất B (C10H20O2 ) có trong một loại tinh dầu ở Nam Mỹ. Từ B có thể tổng hợp được A bằng cách đun nóng với axit.
Viết công thức cấu tạo và gọi tên B.
Dùng công thức cấu trúc, viết phương trình phản ứng và trình bày cơ chế đầy đủ của phản ứng tổng hợp A.
Hợp chất B thường được điều chế từ C (2,6,6-trimetylbixiclo[3.1.1] hept-2-en) có trong dầu thông. Dùng công thức cấu tạo, viết phương trình phản ứng và chỉ rõ các liên kết của C bị đứt ra.
Trong cây long não có hợp chất D tên là 1,7,7-trimetylbixiclo[2.2.1]heptan-2-on (hay là campho). Viết sơ đồ các phản ứng tổng hợp D từ C và cho biết cơ chế của giai đoạn đầu.
Về cấu tạo hóa học, các hợp chất A, B, C và D ở trên có đặc điểm gì chung nhất? Minh họa vắn tắt đặc điểm đó trên các công thức cấu tạo của chúng.
Hướng dẫn giải:
Xác định công tức cấu trúc của A(C10H18O)

A không làm mất mầu dung dịch nước brom và dung dịch thuốc tím loãng chứng tỏ trong A không có nối đôi hay nối ba;
A không tác dụng với hiđro trên chất xúc tác niken chứng tỏ trong A không có nhóm chức cacbonyl;
A tác dụng với axit clohiđric đậm đặc sinh ra 1-clo-4-(1-clo-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan, trong A có vòng no và có liên kết ete.
=> Suy ra công thức cấu trúc của A






Suy ra B là một điol có bộ khung cacbon như A


Gọi tên B: 1-hiđroxi-4-(-1-hiđroxi-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan
b. Dùng